Джессика бірте-бірте оның отанында толып жатқанын түсіне бастады, кәсіби өсетін жер жоқ, айналатын жер жоқ. Дәл сол кезде Честейн өміріндегі ең маңызды шешімдердің бірін қабылдады: Нью-Йоркке көшу. Әсем актрисаның мақсаты атақты өнер мектебі — Джулиард мектебі болды. Бәлкім, Джессиканың таланты мен еңбекқорлығы өнер мектебінде шынымен де өте жарқын көрінді, әйтпесе оған Робин Уильямстың өзі стипендия бермес еді. Әйгілі актердің өзі де кезінде осы мектептің түлегі болып, көпшіліктің ықыласына бөленген ол жас таланттарға көмектесу үшін жеке шәкіртақысын ашты. Честейн драма бөлімінің 32-ші тобына түсті (Юилиард мектебінің аспиранттары төрт жыл оқиды, драма бөлімінің бірінші тобы 1972 жылы бітірді, топтар осылай есептелді). Оның шығарылымында, айтпақшы, «Ұсқынсыз қыз» фильміндегі рөлі арқылы танымал болған Майкл Ури болды.
Курс барысында Джессика драма бөлімінің өміріне белсене араласты, студенттік қойылымдарда ойнау арқылы өз шеберлігін жиі шыңдады. Ол сыныптастарының жобаларына мұқият болды, тіпті ең батыл идеяларды қолдады. Ол 2003 жылы Джулиард мектебінің Честейнді өнер бакалавры дәрежесімен бітірді. Джессика Честейннің бірінші шынымен құнды рөлі «Қара көлеңкелер» фильміндегі Кэролайн Стоддардтың рөлі болды. Біраз уақыттан кейін ол ER, Law & Order, Veronica Mars, Close to Home және Trial by Trial сияқты телехикаяларда жиі көріне бастады. 2008 жылы Джессика Джолен драмасының басты актрисасы болды. Бұл рөл актрисаның дебюті болды және бірден сәттілік әкелді.
Честейннің ойыны Сиэтл халықаралық кинофестивалінде үздік әйел рөліне ие болды. Келесі жылы актриса «Қораптағы бала» фильмінде ойнады, бірақ бұл рөл көп назардан тыс қалды. 2010-11 ж Честейн өзін шынымен кең ауқымдағы актриса ретінде көрсете отырып, көп рөл атқарды. Алты толықметражды фильм — «Өкпе», «Баспана», «Кориолана», «Өмір ағашы», «Өріс» және «Көмек» сыншылар мен бүлінген жұртшылыққа бұл актрисаның енді ғана басталып жатқанын, оның әлеуеті әлі де жоқ екенін түсіндірді. әлі анықталған. Жоғарыда айтылғандай, «Анықтама» фильміндегі Селия Фут рөлі үшін актриса «Оскар» сыйлығына ұсынылды, тіпті ең танымал актерлердің бәрі бұл құрметке ие бола бермейді.
Фильм Кэтрин Стокетттің аттас романына негізделген. Картинаны сыншылар жылы қабылдап, жылды ашық деп жариялады. Бір ғана Солтүстік Америкада «Анықтама» шамамен 170 миллион доллар жинады, дүниежүзілік табыс 2012 жылдың ақпанында рекордтық 205 миллион долларға жетті. 2011 жыл Честейн үшін өте табысты жыл болды. Біртүрлі армандар көре бастаған қарапайым жұмысшының әйелінің рөлін сомдаған «Баспана» фильмі де сыншылардан жақсы баға алды. Джон Мадденнің «Payback» фильмінде актриса Моссад агентінің рөлін сомдады. Картина 2010 жылы қыркүйекте Торонто кинофестивалінде марапатталды.
Фильм 2011 жылы 31 тамызда жарыққа шықты және Честейн сыншылар мен жұртшылықтан оң пікірлер алды. «Баспана» сияқты өтемақы фильмі кассалық табысты болды. 2011 жылдың 29 қарашасында Джессика «Анықтама», «Баспана» және «Өмір ағашы» фильмдеріндегі рөлдері үшін Нью-Йорк киноакадемиясының «Екінші пландағы үздік әйел рөлі» номинациясына ие болды. Сол күні ол «Баспана» фильміндегі рөлі үшін сыйлық алды. 2011 жылдың 1 желтоқсанында Честейн «Баспанадағы» О’Брайен ханым рөлін сомдағаны үшін қайтадан марапатталды, содан кейін Ұлттық киносыншылар қоғамы мен Лос-Анджелес киносыншылар қауымдастығын қоса алғанда, әртүрлі кино қауымдастықтарынан бірқатар марапаттар басталды.
2012 жылдың сәуірінде Джессика Честейн әлемдегі ең ықпалды 100 адамның қатарына және тізімге енді. Сол 2011 жылы Джессика Оскар Уайлдтың Аль Пачиномен бірге ойнаған осы аттас хикаясының фильмге бейімделуіндегі Саломе рөлін сомдауды аяқтады. Көрнекті актер Саломе рөліне актрисаны таңдауға бастамашылық жасады. Ол Честейннің кандидатурасын талап етті және оның инстинкті оған көнбеді: режиссер оның актерлік қабілетіне өте риза болды. 2012 жылы күтілетін фильм премьераларының қатарында Джессика Честейннің қатысуымен криминалдық драма бар. Ресейдегі премьерасы — 2012 жылдың күзі.
Джессиканың мансабы театрда басталғанын ұмытпаңыз, оның актрисасы әлі де ұмытпайды. Ол Лос-Анджелес пен Нью-Йоркте мезгіл-мезгіл сахнаға шығып, театр режиссерлерінің жақсы ұсыныстарын жіберіп алмауға тырысады. Айтпақшы, актриса жақында Ив Сен Лоран манифестіне айналды.