Рианна Карл Стеркенмен бірге төрт демонстрация жазды, соның ішінде Уитни Хьюстонның «Соңғы рет» балладасының кавер нұсқасы және «Пон Де Реплей» хит әні. Демо-әндермен жұмыс бір жылға созылды, өйткені Рианна ол кезде әлі мектепте болатын және тек демалыс кезінде ғана өзін музыкаға арнай алатын. Болашақ поп-жұлдыздың әндерінің алғашқы демо-нұсқалары жаңа таланттарды іздеумен айналысатын американдық Def Jam Recordings лейблінің бөлімшелерінің бірінің басшысы Джей Браунның назарын аударды. Алғашында Рианнаға деген көзқарас біршама күмәнді болды, бірақ оны тыңдағаннан кейін сол күні онымен келісімшартқа қол қойылды. Def Jam-пен келісім-шартқа отырған Рианна өзінің дебюттік альбомының жұмысын аяқтай бастады. Үш ай бойы әнші Роджерспен, Стеркенмен, Stargate дыбыс жазу студиясымен және әйгілі Жак-Клод Оливье және Сэмюэл Барнс (Poke & Tone) дыбыс жазу дуэтімен жұмыс істеді. «Pon De Replay» дебюттік синглінің шығарылымы 2005 жылдың тамыз айында өтті және ән бірден хитке айналды, Ұлыбританияда Billboard Hot 100 тізімінде екінші орынға және әлемнің 15 еліндегі үздік он әннің қатарына кірді.
Сол айда АҚШ-та әншінің «Музыка оф The Sun» дебюттік дискісі шықты. Ол бірден алғашқы ондыққа кірді және алғашқы аптасында 65 000-нан астам дана сатылды. «Күннің музыкасы» әлем бойынша 2 миллионнан астам сатылды және алтын сертификатқа ие болды. Альбом сыншылардан әртүрлі пікірлер алды. Әншінің бірінші альбомы шыққанына небәрі бір ай өтті, ол екіншісін жазуды бастады. Келесі студиялық альбом сол продюсерлермен — Роджерс пен Стеркенмен тығыз ынтымақтастықта жазылды. Жазу кезінде Рианна өзінің алғашқы альбомын қолдау үшін Гвен Стефанидің концерттерінің ашылу актісі ретінде жұмыс істеді. Жылдам өсіп келе жатқан жұлдыздың екінші альбомы «Мен сияқты қыз» 2006 жылдың көктемінде шығып, Billboard 200 тізімінде тез арада бесінші орынға шықты. Бірінші аптада диск 110 000 данамен сатылып, лайықты бағасын алды. платина. Осы альбомдағы бірінші сингл («SOS») АҚШ-та бірінші орынға ие болды, екіншісі («Опасыз») танылған халықаралық хит болды. Үшінші ән «We Ride» алдыңғы әндердің жетістігін қайталай алмады, бірақ төртінші сингл «Break It Off» хит-парадта тоғызыншы орынға көтерілді.
Екінші жеке альбомы шыққаннан кейін әнші өзінің алғашқы «Рианна: Live in Concert Tour» концерттік турына шықты, кейінірек ол Rock The Block Tour-те ән шырқады және Ұлыбританияда Pussycat Dolls тобымен бірге бірқатар концерттер берді. Дәл осы кезеңде Рианна актриса ретінде дебют жасады — ол «Bring It On: All or Nothing» фильмінің эпизодында ойнады. Әншінің үшінші альбомы балладалар мен регги стиліндегі шығармалардан тұратын алдыңғы екеуінен түбегейлі ерекшеленді. «Жақсы қыз жаман болды» 2007 жылы шығарылды және отты би стилінде сақталды. Рианна жаңа сахналық бейнеде пайда болды — ол қысқа шаш қиып, шашын қара түске бояды. Рианна жаңа дискіде танымал продюсерлер Тимбалэнд пен Шон Гарретпен бірге жұмыс істеді. «Good Girl Gone Bad» Ұлыбританияда, Жапонияда, Канадада, Ресейде, Бразилияда және Ирландияда хит-парадтардың көшін бастап, Австралия мен Америкада екінші орынға көтерілді. Альбомдағы барлық сегіз сингл Billboard Hot 100 топтамасының үздік 20 әнінің қатарына енді. 2008 жылдың жазында әнші өзінің үшінші альбомын қайта шығарды, ол жанкүйерлерге Good Girl Gone Bad: Reloaded деген атпен белгілі болды. Рианна сонымен қатар кейбір синглдарын қайта шығарды: Maroon5-пен бірге орындалған «Take A Bow» «If I Never See Your Face Again» халықаралық нөмірі бірінші хитке айналды, «Disturbia» — Billboard Hot 100 көшбасшысы. Альбом қос платинаға айналды. және бүгінгі күнге дейін сәтті ..
2009 жылдың ақпан айында Рианнаның Грэмми сыйлығын тапсыру салтанатында өнер көрсете алмайтыны хабарланды. Кейін спектакльді тоқтатуға тура келгені белгілі болды. 2009 жылдың маусымында Браун барлық айыптарды мойындап, Рианнаға дене жарақатын салғаны үшін кінәсін мойындады. . 2009 жылдың қарашасында Рианнаның 4-ші жеке альбомы Rated R шығарылды, ол Billboard 200 рейтингінде төртінші орыннан басталды. Сатылған көшірмелер саны бойынша бұл диск әншінің үшінші альбомы сияқты платина мәртебесіне ие болды. 2010 жылдың қысында әнші онжылдықтың ең жақсы әні («Umbrella») және онжылдықтың өнерпазы ретінде екі Барбадос музыкалық сыйлығымен марапатталды. Рианна 2010 жылы NRJ Music Awards сыйлығынан «Жылдың халықаралық әйел әртісі» атағын алды. Альбомды қолдау үшін әнші Жердегі соңғы қыз турына шықты.
Сол жылдың жазы тойланады. Олардың бірлескен композициясы «Love the Way You Lie» Billboard Hot 100 тізімінде бірінші орынға шықты және бұл Billboard-ты сенімді түрде басқарған Рианнаның жетінші синглы болды. Дәл сол кезеңде. 2010 жылдың шілдесінде 2012 жылы көрсетіледі деп жоспарланған R&B жұлдызы белгілі болды. Рианна әншінің көп қырлы қызметінің барлық салаларын (кино өндірісі, музыкалық өндіріс, кітап шығару, сән және парфюмерлік өндіріс) біріктіруге арналған «Rihanna Entertainment» жеке компаниясын құрды. 2010 жылдың қарашасында Рианнаның жанкүйерлері оның бесінші студиялық альбомын Loud тыңдай алды.
Диск Billboard 200 тізімінде үшінші орыннан басталып, алғашқы аптасында 200 000 данадан астам сатылды. , Billboard 100-де көшбасшы болу үшін бірнеше апта қажет болды. Бұл композиция «Үздік би жазбасы» ретінде Грэмми алды. «What is My Name?» екінші синглінде рэпер Дрейк өнер көрсетті және Billboard 100 тізімінде негізгі синглден озып шықты. 2011 жылдың маусымында Рианна өзінің соңғы «Loud» альбомын қолдау үшін әлемдік турнеге шықты. Белгілі продюсер және ән жазушы Кевин Рудольф сұхбатында Рианна үшін бірнеше жаңа ән жазып жатқанын айтты. 2011 жылдың күзінде оның соңғы альбомы шықты.