Уиллис сахнаны құмарлықпен армандап, актерлік бақыт іздеп Нью-Йоркке көшті. Мұнда ол бармен болып жұмыс істеді, Accelerators тобының құрамында гармоника ойнады. Кездейсоқ, бір күні менеджер барда эпизодтық рөлді ойнайтын актерлерді іздеп жүріп, бармен болып шықты. Осылайша Брюс өзінің алғашқы рөлін алды. Әйгілі және жоғары ақы төленетін актер болу үшін көп уақыт кетпеді. Бірнеше жыл бойы Брюс Уиллис теледидардағы эпизодтарға түсіп, театрландырылған қойылымдарда шағын рөлдерді сомдады.
Бірнеше тыңдалымнан кейін Брюс байқап, 1985 жылдан 1989 жылға дейін созылған «Ай сәулесінің детектив агенттігі» телехикаясында рөлді ұсынды. Қазіргі уақытта Брюс Уиллисті комедия ретінде елестету оңай емес. Брюс орындаған алғашқы басты рөлдердің бірі Ким Бассинжермен соқыр кездесу фильміндегі Уолтер Дэвистің бейнесі болды. Ал егер «Қиын өл» (1988) фильміне түсу ұсынысы болмағанда, болашақта актердің тағдыры қалай боларын кім білсін. «Қиын өлу» фильмі Брюс Уиллисті нағыз супержұлдызға айналдырған және оның жалғыз кейіпкер ретінде беделін бекіткен фильм. Die Hard фильмінде Брюс өзінің трюктерінің көпшілігін орындады. Die Hard бүкіл әлем бойынша 130 миллион доллардан астам табыс тапты. 1989 жылы Die Hard фильмінің бас айналдыратын табысынан кейін Брюс Вьетнам соғысының ардагері ретінде пайда болған «Провинцияда» драмасында қосалқы рөлді сомдады.
Сол жылы көрермендер «Кім айтты» фильміндегі дауысты, содан кейін оның екінші бөлігінде естіді. 80-жылдардың соңында Брюс кантри музыканты ретінде танымал болды. Актер тіпті блюз-кантри стилінде екі жеке альбом шығарды. Рас, бұл рөлде Уиллисті ресейлік тыңдаушылар аз біледі. 1990 жылы Die Hard 2 бүкіл әлемде шығарылды, ал 1995 жылы осы экшн-фильмнің үшінші бөлімі, Die Hard 3: Retribution шықты. Барлық үш сиквел де коммерциялық табысты болды, бүкіл әлем бойынша 700 миллион доллардан астам табыс жинады.
Ал Брюс Уиллис ең жарқын Голливуд жұлдыздарының арасында берік орын алды. 90-жылдардың басында қатал қаһарманның мансабында біршама құлдырау байқалады. Осы уақытта «Бонтилер оты», «Гудзон Hawk», «In Striking Distance» және басқа да фильмдер жарыққа шықты. 1994 жылы актер «Түннің түсі» фильмінде басты рөлді сомдады, ол сыншылардан жағымсыз пікірлер алды.
Сол жылы Брюс Квентин Тарантиноның «Pulp Fiction» фильмінде пайда болды, оның рөлі оның мансабында өзіндік серпін болды. 1996 жылы Брюс Уиллис «Бруно» анимациялық фильмінің атқарушы продюсері болды. Актер мансабындағы келесі сәтті бұрылыс — «Он екі маймыл» фильміндегі рөл (1995 жылы), содан кейін «Бесінші элемент» фантастикалық киножобасындағы (1997 жылы). 90-жылдардың аяғында ең сәтті жобалар шықпады — Шакал (1997 жылы), Меркурий қауіп (1998 ж.) және Чемпиондарға арналған таңғы ас (1999 ж.). 1998 жылы шыққан, ең көп табыс әкелген «Армагеддон» фильмі актерге ерлер рөлін ең жақсы орындаушы ретінде Сатурн сыйлығының номинациясын әкелді. 1999 жылы Брюс «Алтыншы сезім» фильмінде басты рөлді сомдады. Фильм коммерциялық табысқа, сыншылардың оң пікірлеріне және танымалдылыққа ие болады деп күтілді. 2000 жылы Уиллис «Достар» комедиялық телехикаясындағы рөлі үшін Эмми сыйлығымен марапатталды, онда Пол Стивенс рөлін сомдады.
Одан кейінгі жылдары «Күннің көз жасы» (2003 жылы), «Он ярд» (2004 жылы), «Күнәкар қала» (2005 жылы) фильмдері жарық көрді. 2007 жылы Брюс Уиллис «Планета Террор» фильмінде зұлым кейіпкер ретінде пайда болды. Сол жылы Брюс тамаша Шарон Стоунмен ойнаған «Қатты өлудің» төртінші бөлімі мен «Альфа ит» драмасы шықты. 2006 жылы Брюс Уиллис Голливудтың Даңқ аллеясында өзінің жеке жұлдызын алды. 2009 жылы Брюс «Суррогаттар» ғылыми-фантастикалық фильміндегі «Мен тағзым етпеймін» музыкалық бейнебаянында ойнады.
2010 жылы Брюс Трейси Морганмен бірге жұмыс істеген Double Dick комедиялық фильмі шықты. Сол жылы «Expendables» жобасы жарық көрді, онда бірінші рет керемет жалғыз кейіпкерлер — Арнольд Шварцнеггер, Брюс Уиллис және Сильвестр Сталлоне бірге экранға шықты. 2010 жылдың күзінде 2011 жылы «Алтын глобусқа» ұсынылған, бірақ жүлде алмаған RED комедиясы шықты. Брюс Уиллис Кейн мен Линч (Кейн рөлі, 2011 жылы эфирге шығады) және «Күннің суық жарығы» (2011 жылға жоспарланған) фильмдерінде ойнайды. Қазірдің өзінде актердің өзінің ең танымал рөлін (Джон МакЛейн) Die Hard 5 (2012 жылға жоспарланған) экшн-фильміндегі қайта сомдауға келісімі жарияланған.