Стив актер болуды шешкенге дейін бірнеше ай пошташы болып жұмыс істегенін, кейінірек тіпті заңгер мамандығын алуға тырысқанын айтады. Алайда, университетке түскенде заңгер болғысы келетін себебін тұжырымдай алмай, сауалнаманы дұрыс толтыра алмады. 1991 жылы Стив «Екінші қала» труппасына қабылданды, сол жылы «Бұйра Сью» фильмінде шағын рөлді сомдады. 1996 жылы Кэрелл ABC арнасында көрсетілген танымал телекомедиялық «The Dana Carvey Show» шоуына қатысты. Сонымен бірге, Карелл мен актер Стивен Колберт The Dana Carvey Show шоуында тұсауы кесілген, кейінірек SNL-дің бір бөлігі болған «Анықсыз гей дуо» анимациялық фильміндегі кейіпкерлерді дыбыстады. 1997 жылы Стив Over The Top комедиясының басты актерлерінің бірі болды. 12 эпизод түсірілгенімен, үшінші шоудың трансляциясы тоқтатылды. 1999 жылдан 2005 жылға дейін Стивен The Daily Show журналының тілшісі болып жұмыс істеді. 2005 жылы Карелл қағаз жеткізуші компанияның өмірі туралы британдық The Office телешоуының бейімделуін түсіруге қол қойды. Стив ойнаған кейіпкер — менеджер Майкл Скотт. Комедияның бірінші маусымы орташа рейтингке ие болғанына қарамастан, NBC шоуды тағы бір маусымға жаңартып, Кареллдің «40 жастағы Вирджиния» фильміндегі рөліне байланысты табыс күтті. Кейіннен кеңсе рейтингтерде лайықты орын алды, ал Стивен 2006 жылы Майкл Скотт рөлі үшін «Алтын глобус» және Телевизия сыншылары қауымдастығының сыйлығымен марапатталды. Бұл рөл актерге 2006 жылдан 2010 жылға дейін бес Эмми номинациясына ие болды. «Кеңсе» комедиясындағы Кэреллмен соңғы эпизод 2011 жылдың сәуірінде көрсетілді.
Комедия келісім-шарты біткен соң шоудан кетуге шешім қабылдады. Стив екі комедиялық серияның авторы — «Тірі қалған адам» және «Казино түні», соңғысы үшін Америка Жазушылар Гильдиясының марапатына ие болды. «Кеңсе» жобасында жұмыс істеумен қатар, Карелл «Қырық жасар қыз» фильмінде басты рөлді сомдаушы және орындаушы болып табылады. Фильм 2005 жылдың жазында хит болды және Стивенге MTV Movie Award және WGA Award номинациясының ең үздік сценарий үшін номинациясын жеңіп алды. 2006 жылы Life журналы Кареллді «Американың ең көңілді адамы» деп атады. С 2006 по 2011 год Стив исполнил множество ролей – дядю Артура в «Моя жена меня приворожила», Фрэнка в «Маленькая мисс Счастье», Эвана в «Эван Всемогущий» (продолжение фильма «Брюс всемогущий»), Бэри в «Ужин с придурками» және басқалар. Комедия бірнеше анимациялық фильмдердің дубляжына қатысты, соның ішінде «Хортон», «Орман серіктестігі».