Успех телесериала «Полный дом» в значительной степени способствовал укреплению имиджа юных актрис. После окончания съемок «Полного дома» было осуществлено много мероприятий по раскрутке образа юных актрис. И в 1993 году была создана компания Dualstar, владелицами которой стали Мэри и Эшли. Более 3000 магазинов в США и более 5300 магазинов по всему миру успешно продавали бренд юных знаменитостей. Такой невероятный коммерческий успех привел сестер в число 100 знаменитостей в 2002 году и в 2007-м – на 11 позицию в списке самых состоятельных женщин с бизнесом в сфере развлечений с чистой стоимостью около 100 миллионов долларов.
С изображением Мэри и Эшли выходило невероятное количество книг, журналов, духов, фильмов и плакатов. В период с 2000 по 2005 год Mattel изготавливались даже куклы Мэри и Эшли. В период с 1994 по 1997 год сестры-близнецы предстали перед поклонниками в видеосерии «Приключения Мэри-Кейт и Эшли», а с 1995 по 2000 год в «Мы приглашаем вас к Мэри-Кейт и Эшли». С 1998 по 1999-й на канале ABC выходил сериал «Двое в своем роде», а затем «Слишком мало времени». Последний проект не вызвал восторга у зрителей и был очень холодно воспринят критиками. Несмотря на такой не самый блистательный итог последней работы сестры Олсен заняли третье место на VH1 в «100 Greatest Child Stars». Юные звезды появились в нескольких видеофильмах, повествующих об их путешествиях по Европе – «Побеждая Лондон», «Однажды в Риме», «Паспорт в Париж».
Последним фильмом, в котором сестры-близнецы играли вместе, стала романтическая комедия «Мгновения Нью-Йорка». Картина вышла в 2004 году, и с ее выходом связывалось много надежд. Вместо оглушительного успеха и бесконечной череды приглашений на новые, «взрослые», роли юных актрис ожидало разочарование – фильм не получил успеха в прокате. В апреле 2004 года Мэри и Эшли, которым тогда было всего только 17 лет, были удостоены звезды на Голливудской «Аллее славы». В мае этого же года актрисы были вынуждены пропустить собственный выпускной бал из-за того, что они были ведущими «Saturday Night Live». Сестры Олсен не только, но и имеют весьма по созданию одежды различного класса и назначения. Так, Мэри и Эшли принадлежит линия одежды, предназначенная для девочек от 4 до 14 лет, и линия «люкс» под названием The Row. Последняя названа в честь Savile Row – улицы в Лондоне, знаменитой невероятным количеством модных магазинов. В 2007 году создана еще одна линия – Elizabeth & James – одежда для молодежи, предназначенная для широкого круга потребителей. Название линии дано сестрами в честь своего старшего брата и младшей сестры.
В 2006 году Мэри и Эшли стали лицами дорогой линии Badgley Mischka. А Мэри-Кейт получила титул «икона стиля» от The New York Times за манеру одеваться в стиле «ашкан» («уличный шик»). Это так называемый богемно-буржуазный стиль, в свое время активно популяризировавшийся в Англии Кейт Мосс и Сиенной Миллер. В 2008 году сестры, которую посвятили моде. В 2009 году Мэри и Эшли стали членами «Совета модных дизайнеров США», лидирующей организации в модном бизнесе. В этом же году сестры выпустили новую линию одежды для молодых мужчин – «Olsenboye», которую от предыдущих линий выгодно отличают привлекательные цены. В 2010 году Мэри и Эшли рассказали «Entertainment Tonight» о таинстве создания.
По словам сестер, самое главное – это правильный крой, который гарантирует, что любая вещь «сядет идеально». Несмотря на то, что одежда сестер Олсен пользуется успехом, Мэри и Эшли часто за использование натурального меха в своих линиях одежды. В 2011 сестры начали еще несколько проектов, в том числе — собственный.