Мектепті бітірген кезде Дмитрий теледидар әлеміне еніп, көптеген достар мен таныстар тапты. Беларусь мемлекеттік университетінің журналистика факультетіне оқуға түсіп, оны 2005 жылы үздік бітірді. Оқу кезінде Дмитрий екі рет үздік студент деп танылды, бірақ соған қарамастан екі рет оқудан шығаруға ұсынылды. Барлығына олқылықтар кінәлі болды, өйткені жігіт оқуын жұмыспен біріктірді: ол Беларусьтегі ең танымал радиостанциялардың бірі Альфа радиосында, Unistar радиосында, ONT телеарнасында эфирге шықты, көбінесе шоудың жүргізушісі болып жұмыс істеді. түнгі клубтар. Жалпы, бәрі жақсы өтті, Дмитрийді әртүрлі түсірілімдерге шақырды, бірақ жас жігіт Минск теледидарындағы мансабы қатаң шектеулермен шектелгенін тез түсінді. Дөрекі сөзбен айтқанда, Шепелевтің жалғыз келешегі жаңалықтар хабарларында «сөйлейтін басшы» мансабы болды. Дмитрий шығармашылық, қызықты, қызықты жұмыс істегісі келді.
Дәл сол кезде ол Украинада бағын сынап көруді ұйғарды: ол украиналық M1 телеарнасына видео жіберді. Үш айдан кейін Шепелев Украина арнасының кадр бөлімінде тіркелді. Ол Гутен Моргеннің таңғы телешоуын жүргізуге шақырылды. Киевтегі жұмыс ұзаққа созылды: Дмитрий Украинада алты жыл тұрды. Алғашында тележүргізушіге бейтаныс қаладағы өмір оңай болған жоқ. Жұмыстан ол шағын жалдамалы пәтер алды, оның басты артықшылығы теледидар орталығына жақын жерде болды. Тапқан ақша Киевтегі күнкөріске әрең жететін, оның үстіне Киев-Минск-Киев деген шексіз сапарларды төлеуге тура келді. Алайда Дмитрий сұхбатында Украина астанасында өткізген жылдар ол үшін өміріндегі ең бақытты жылдардың бірі болғанын мойындайды.
2008 жылы Шепелевке «Новый канал» келісім-шарт жасасуды ұсынды: Дмитрий Жұлдыздар фабрикасы-2-ні басқаруы керек еді. Көшбасшы бұл ұсынысты қабылдады. Сонымен қатар, ол «Украина» телеарнасында «Сен ойнамайсың» шоу бағдарламасының жүргізушісі болды. Украинада фантастикалық танымалдыққа ие болған Дмитрий Жұлдыздар фабрикасы-3-ті басқаруға ұсыныс алады, содан кейін ол күтпеген жерден Ресейге барады. Константин Эрнст Дмитрийді өз командасына шақыру үшін онымен жеке сөйлескісі келген екен. 2009 жылдың көктемінде Дмитрий Евровидениеде жұмыс істеді, ол сұхбатында мойындағандай, ол үшін баға жетпес тәжірибе болды. Жарыс барысында Дмитрий өзінің ерекше өнерін көрсетті: ол 90-ға жуық конференцияға қатысты. 2009 жылдың 26 қыркүйегінде Шепелев телевизия саласындағы беделді ресейлік TEFI сыйлығын алды. Жүргізуші екі елдегі жұмысын біріктіруге тырысады: 2011 жылы ол Украинаның «Интер» арнасындағы «Күлдіршін» ойын-сауық бағдарламасында және Ресейдің Бірінші арнасындағы «Республиканың меншігінде» ойнады.