Мансаптың басын The Airliner барындағы келесі кеш деп санауға болады, дәл сол жерде Эштонға Айованың жаңа жүздері фотомодельдер байқауының қатысушысы болу ұсынылды. Катчерді таң қалдырған ол бірінші орынға ие болды. Осы жетістікке шабыттанған Эштон колледжді тастап, IMTA жас таланттар байқауына Нью-Йоркке барады. Нью-Йоркке сапардан кейін, тұрғылықты жерін түпкілікті өзгерту алдында, Катчер қысқаша өзінің туған жері Сидар Рапидске оралды. Оның мақсаты Лос-Анджелес болды, онда Эштон актер ретінде мансаппен шындап айналысты. Calvin Klein, Versace және Tommy Hilfiger сияқты танымал брендтермен жұмыс істеді. Лос — бір жыл). Жас актер Эштонға әлемге әйгілі болған Майкл Келсо рөліне бекітілді. Сәтті ойнаған рөлдерден кейін болатындай, Катчерге жаңа рөлдерге ұсыныстар ойға келмейтін мөлшерде жауды. 2000 жылы «Менің көлігім қайда?» комедиялық фильмі шықты.
», бұл актерге шынайы табыс әкелді және Лас-Вегас киносыншылар қоғамы сыйлығының «Үздік дебютант актері» номинациясын алды. 2003 жылы Катчер бірдей сәтті жобада — «Біз үйлендік» фильмінде пайда болды. Ал 2004 жылы — «Көбелек әсері» триллеріндегі басты рөл. 2003-2007 жылдар аралығында MTV-де Эштон Катчер шығарған сенсациялық «Орнату» жобасы шықты. 2004 жылы актер «Show Set Up» және «70-ші жылдар» шоуында сүйікті телеактер ретінде «Балалардың таңдауы» марапаттарын алды. 2008 жылы Эштон «Бір кездері Вегаста» комедиясындағы Джек Фуллердің бейнесімен көрермендерді баурап алды. Сол жылы қыркүйекте Эштон Гарвард-Вестлейк мектебінде футбол жаттықтырушысының көмекшісі деген құрметті атақ алды. Алайда, «Womanizer» (2009 жылы) фильмінің түсіріліміне жұмысқа орналасу бұл міндеттерді орындауға кедергі болды. Әулие Валентин». Рөлді сәтті орындаған актерге «Үздік ер адам рөлі» номинациясы бойынша сыйлық берілді.
Эштон Катчер бұған дейін бұл сыйлыққа төрт рет ұсынылған. 2011 жылы актердің қатысуымен екі фильм бірден экранға шықты: «Жаңа жыл түні» және. «Секстен де көп» комедиялық мелодрамада Эштон Натали Портманмен бірге ойнады.