Холли Берри өзінің модельдік мансабын 1985 жылы бүкіл американдық ару атанды, ал 1986 жылы Огайо аруы атағын жеңіп алды. 1986 жылы «Әлем аруы» сұлулық байқауында Халле АҚШ-тың бірінші вице-миссі атағына ие болып, 6-орын алды. Халли осындай жоғары нәтижелерге қол жеткізген афроамерикалық шыққан алғашқы ару болды. 1989 жылы Берри модельдік және актерлік мансаппен айналысу үшін Иллинойс штатына көшті. Сол жылы ол «Тірі қуыршақтар» телехикаясында Эмили Франклинді ойнады. Түсірілім кезінде актриса комаға түскен, белгілі болғандай, Галле қант диабетімен ауырады. Халли үшін алғашқы маңызды рөл «Махаббат қызбасы» фильміндегі нашақор Вивианның рөлі болды. 1991 жылы актриса «Әділ бизнес» фильмінде кіші рөлді сомдады. Ал келесі жылы Берридің қатысуымен «Бумеранг» комедиялық фильмі жарыққа шықты. 1995 жылы актриса «Исая оқиғасы» фильмінде, ал келесі жылы Сандра Бичер «Күнді қуу» фильмінде басты рөлді сомдады. Сол жылы актриса Курт Расселмен бірге Жоюға тапсырыс берілген (1996) жобасында жұмыс істейді.
1996 жылдан 2004 жылға дейін Халли Берри Revlon компаниясының баспасөз хатшысы болды және осы уақытқа дейін ынтымақтастықты жалғастыруда. 1998 жылы актриса Bullward фильміндегі рөлі үшін көптеген жылы пікірлер алды. Сол жылы ол «Ақылсыздар неге ғашық болады» фильмінде Зола Тейлор рөлін сомдады. 1999 жылы Халли «Дороти Дандриджбен танысу» биопиялық фильмінің түсіріліміне қатысты. Бұл фильмдегі рөл Берриге бірден бірнеше марапаттар әкелді — «Үздік актриса», «Эмми» және «Алтын глобус» номинациялары бойынша Экран актерлер гильдиясы сыйлығы.
2001 жылы актрисаның марапаттар қазынасын толықтырған фильм шықты. «Құбыжық добы» фильмі Галлиге кез келген актер қалаған Оскар сыйлығын, «Алтын глобус» номинациясын, үздік актриса үшін NBR сыйлығын және «Үздік әйел рөлі» номинациясында BAFTA номинациясын алып келді. 2001 жылы актрисаның тағы бір сәтті жобасы — «Құпия сөз» Қылыш балығы» фильмі шықты. Бұл суретте Галли алғаш рет үстіңгі киімсіз болып шықты. Алғашында актриса жалаңаш көрінуден бас тартты, бірақ гонорар көтерілгеннен кейін ол бәрібір келісті. Халли әйгілі «Икс адамдар» фильмінің үш бөлімінде (2000 жылы), «Икс адамдар-2» (2003 жылы), «Икс адамдар: Соңғы стенд» (2006 жылы) фильмдерінде ойнады. 2002 жылы Халли аудиторияға «Басқа күні өл» блокбастерінде Бонд қызы ретінде шықты. Түсірілім кезінде түтін гранаталарынан актрисаның көзі жарақаттанған. 2003 жылдың күзінде Галле кіші Роберт Даунимен бірге «Готика» фильміне түсті. Эпизодтардың бірін түсіру кезінде Берридің қолы сынып, жұмысты 8 аптаға кейінге қалдыруға тура келді.
2003 жылы FNM Халли Берриді әлемдегі ең сексуалды 100 әйелдің қатарына қосты. Ал 2004 жылы — Empire журналының нұсқасы бойынша «Ең сексуалды 100 актрисаның» төртінші нөмірі. 2004 жылы Галли «Мысық әйел» фильміне түсті.Актриса ең нашар актриса ретінде «Алтын таңқурай» анти-жүлдесін алды. Бір қызығы, Берри марапаттау рәсіміне келіп, мұндай әрекетті жасаған екінші актриса болды. Салтанатты шараны әзілмен қарсы алған актриса мұндай марапатқа ие боламын деп ешқашан ойламағанын айтты. Ал әдемі жеңілуді білмесеңіз, сіз ешқашан жеңімпаз бола алмайсыз. 2005 жылы Берри «Their Eyes Have See God» фильмінде басты рөлді сомдады және оның жұмысы Эмми сыйлығына ұсынылды. Холли Берри — ең жоғары жалақы алатын Голливуд жұлдыздарының бірі.
2007 жылдың көктемінде ол Голливудтың Даңқ аллеясында өзінің жеке жұлдызын алды. 2007 жылдың жазында актриса «В контакте» басылымының «40 жастағы арулар» тізімінің басында болды. Халли ұзақ уақыт бойы Versace және Revlon компанияларының бет-бейнесі болды. 2008 жылдың көктемінде Берри Котимен келісімшартқа отырды. Inc және Halle Berry шығарған Halle деп аталатын алғашқы жұпар иістерін шығарды. 2010 жылы Halle Berry парфюмериясы FiFi Awards марапатына «Үздік парфюмерия» атағына қатысты.
Актриса жасаған екінші хош иіс таза орхидея деп аталады. 2010 жылы актриса он төртінші рет People рейтингінде ең әдемі атақтылардың бірі атанды.