Джоли негізінен Лос-Анджелес, Нью-Йорк және Лондонда подиумдарда серуендеуді бастады. Сонымен қатар ол Meat Loaf, Lenny Kravitz, The Lemonheads сияқты танымал әртістердің әндеріне арналған бейнеклиптерде ойнады. 16 жасында Анджелина ағасының студенттік фильмдеріне түседі, бірақ оның кәсіби кино мансабы ол басты рөлді сомдаған аз бюджеттік Cyborg 2 фильмінен басталды. Одан кейін «Дәлелсіз» тәуелсіз фильміне және оның үлкен кассаға түспеген, бірақ көбінесе Джоли рөлінің арқасында культтік мәртебеге ие болған голливудтық «Хакерлер» фильміне қатысу болды. 1996 жылы ол Бронкстағы екі итальяндық отбасылық мейрамханалардың иелері арасында өткен Ромео мен Джульеттаның заманауи бейімделуі «Махаббат бәрі бар» романтикалық комедиясында пайда болды. Кейіпкер Джолидің анасы ретінде Энн Арчердің қатысуымен түсірілген «Шөл ай» және Анджелина мұғалімді сексуалдық қысым көрсеткені үшін ұрып-соққан бес жасөспірім қыздың бірін сомдаған «Жалған от» фильмдері оның мансаптық өсуіне ықпал етті. актриса және сыншылардың мойындауы. 1997 жылы Құдайды ойнау триллеріндегі кейіпкер Дэвид Духовныйдың дос қызы ретінде Анджелина Джоли агрессивті және қатал рөл үшін тым жұмсақ болып саналды. Сол жылы Джоли Rolling Stones тобының «Менің баламды көрген бе?» Бейнебаянында пайда болды. Джолидің мансабындағы серпіліс оның АҚШ президенттік науқаны кезінде оқ тиіп, сал болып қалған губернатордың екінші әйелі Корнелия Уоллестің рөліндегі «Джордж Уоллес» биопеясына қатысқаннан кейін болды. Бұл рөл үшін актриса өмірінде алғаш рет Алтын глобусты алды және Эмми сыйлығына ұсынылды. 1998 жылы супермодель Джиа Карангидің секс, есірткі және эмоционалдық шиеленіс әлеміндегі өмірі туралы Джия фильмінде ойнағаннан кейін Джоли актерлік мансабын біраз уақытқа қалдыруды шешті.
Түсірілім кезінде рөлге үйреніп қалған актриса өзін толығымен кейіпкерге беріп, тіл табысуы қиын адам ретінде танылды. Бұл рөл оған екінші рет «Алтын глобус» және «Эмми» номинацияларын, сондай-ақ Экран актерлер гильдиясы сыйлығын алды. Ол Нью-Йорк университетінде түсірілімнен бастап режиссура мен сценарист мамандығы бойынша оқуға дейін демалуға арнады. Джоли «Тозақ қазаны» гангстерлік экшн фильмінде Глория Макнири рөлін ойнауға оралды, кейінірек Шон Коннери, Джиллиан Андерсон, Райан Филлип және Джон Стюарт ойнаған «Махаббат ауытқулары» комедиялық драмасында басты рөлді сомдады және Джоли Ұлттық кеңестің серпілісін жеңіп алды. жыл сыйлығы. 1999 жылы Анджелина Джон Кьюсак пен Кейт Бланшетт ойнаған «Ұшуды басқару» комедиялық драмасында Билли Боб Торнтонның еліктіргіш әйелі ретінде көрінді. Джолидің келесі фильмдік жұмысы кейіпкері сериялық өлтірушінің ізіне түскен Дензел Вашингтонмен бірге «Қорқыныш күші» қылмыстық драмасындағы полиция қызметкерінің рөлі болды. Уинона Райдердің психиатриялық ауруханадағы науқас ретіндегі рөлі үшін киноға жеңіспен оралуды көздеген «Қыз, үзілді» фильмі шын мәнінде екінші пландағы рөлде ойнаған және рөлі үшін үшінші «Алтын глобусты» және екінші Гильдия сыйлығын жеңіп алған Джоли үшін Голливудтағы басты серпіліс болды. Кино актерлері.
Актрисаның айтуынша, 2000 жылы «60 секундта өтіп кеткен» фильміндегі кейіпкердің құрбы қызының рөлі оған «Қыз, үзілген» фильміндегі байыпты жұмыстан кейін демалуға көмектесті. Әйгілі бейне ойынға негізделген аттас фильмдегі Лара Крофт Томб Райдер рөлін сомдаған Джоли халықаралық аудиторияны баурап алды, бірақ ол сыншылардың жылы пікірлерін алды. 2001 жылы «Азғыру» триллерінде кейіпкер Антонио Бандерастың еліктіргіш қаламдас досын бейнелей отырып, Анджелина осы уақытқа дейін жасаған барлық агрессивті бейнелерден ерекше болды. 2002 жылы ол сыншылардың пікірлерін білдіру үшін «Өмір немесе бір нәрсе» фильмінде бір апта өмір сүреді деп болжанған тележурналист рөлін сомдады. «Артында» фильміне қатысу Африкадағы гуманитарлық қызметкерлер туралы сюжеттің Джолидің ізгі ниет елшісі ретіндегі нақты қызметіне жақындығына қарамастан, күткен нәтиже бермеді, кассада сәтсіздікке ұшырады және киносыншылардан жағымсыз пікірлер алды. 2004 жыл «Аспан капитаны және ертеңгі әлем» футуристік фильмінде пайда болған, толығымен көгілдір экранға түсірілген және компьютерлік графикамен аяқталған, сонымен қатар Александрдың анасы Олимпияның патшалық бейнесінде пайда болған актриса үшін жемісті жыл болды. Ескендір тарихи драмасында тамаша. «Мистер мен Миссис Смит» экшн-комедиясында Брэд Питтпен бірлесіп, онсыз да атақты Джоли тең дәрежедегі жұлдыз ретінде көрерменге де, фильмдегі әріптесіне де ат басын бұрды. Оның келесі жұмысы Роберт Де Нироның «Жалған азғыру» тарихи фильмі болды, ол Мэтт Дэймон ойнаған Эдвард Уилсонның көзқарасы призмасы арқылы ЦРУ-ның алғашқы жылдары туралы айтады. Джоли Уилсонның ұмытылған әйелі Маргарет Расселдің қосалқы рөлін сомдады. Джолидің режиссерлік дебюті бір апта бойы жер шарының 27 жеріндегі өмірді көрсететін «Уақыттағы орын» деректі фильмі болды.
Бұл эскиз негізінен оқу орындарында көрсетіледі деп жоспарланған болатын. Пәкістандағы Wall Street Journal тілшісінің ұрлануы және өлтірілуі туралы деректі стильдегі «Күшті жүрек» драмасы Канн кинофестивалінде дебют жасап, Джолиге өзінің төртінші «Алтын глобус» және Экран актерлер гильдиясы сыйлығының үшінші номинациясын жеңіп алды. Джоли Роберт Земекистің «Беовульф» анимациялық эпопеясында Гренделдің анасын да ойнады. Оның фильмографиясындағы ең сәтті фильмдердің бірі 2008 жылы Джеймс МакЭвой, Морган Фриман және Константин Хабенскийдің эпизодтық рөлін сомдаған ресейлік режиссер Тимур Бекмамбетовтің «Қалайды» фильмі болды. Сол жылы актриса Клинт Иствудтың «Өзгеріс» драмасында Кристин Колинс рөлін сомдады, ол ұрланған ұлын баланың оныкі емес екенін түсіну үшін ғана тапқан әйел туралы шынайы оқиғаға негізделген. 2008 жылы Канн кинофестивалінде алғаш рет көрсетілген бұл фильмдегі рөлі үшін Джоли марапаттарға, соның ішінде Оскарға номинацияға ие болды. 2011 жылдың мамыр айында оның Ніл ханшайымының ремейкінде екені расталды.