Голливудтағы табыс бір күнде болған жоқ. Дизель ұзақ уақыт жұмыс іздеп, қарызға батып, ақыры теледидар дүкеніне сатушы болып жұмысқа орналасады. Алайда ол өзінің жұлдызды мансабын мүлде елестетпеді және үйіне Нью-Йоркке оралуды шешті. 1990 жылы актер «Ояну» фильмінде «Оскар» сыйлығын алған бірінші, эпизодтық болса да, тәртіп сақшысы рөлін сомдады. Бұл жұмыс үлкен жетістікке жетуге мүмкіндік бере алмады, өйткені актердің аты тіпті кредиттерде де көрсетілмеді, бірақ Дизель әйгілі болу ниетінен бас тартқан жоқ. Осы кезеңде актер Рик Шмидттің үлкен ақшасыз фильм түсіру мүмкіндігі туралы кітабын оқыды. Бұл идеяға жігерленген Дизель өз суретінің сценарийін жазуға кірісті. Алғашында ол «Трамп» толықметражды фильмін түсіруді ұйғарды, бірақ кейін ол қарапайым нәрсені меңгеруді шешті. Сонымен, 90-жылдардың басынан Дизель бір мезгілде режиссер мен актер болды, ал 1995 жылы Канн кинофестивалінде оның «Көп беттер» атты қысқаметражды фильмі көрсетілді, ол тек сценарийді ғана емес, сонымен қатар оны да жазды. музыка. Бұл «Дизель» жобасы – тым ақ немесе тым қара ба — кастингте бағалана алмаған актердің өмірін баяндайтын өмірбаяндық оқиға.
Сюжет актердің аралас шығу тегі фактісін қайталайды. Винсенттің алғашқы толықметражды фильмі 1997 жылы жарыққа шығып, Sundance кинофестивалінде көрсетілу құқығын жеңіп алды. Бұл Дизель басты рөлде ойнаған «Трамптар» драмасы болды. Фильм сыншылардан оң пікірлер алды, бірақ оның сатылымы Дизельдің күткеніне жетпей қалды. Бірақ бұл басты нәрсе емес болып шықты. Трамптардың арқасында Дизельді Стивен Спилберг байқап қалып, оны «Қатардағы Райанды құтқару» фильміндегі рөлге шақырады. 1998 жылы Вин алғаш рет үлкен фильмге түсті.
Ол Спилбергтің «Қатардағы Райанды құтқару» фильмінде қатардағы жауынгер Адриан Капарцо рөлін сомдады. Картина 11 рет «Оскар» сыйлығына ұсынылды, оның бесеуі Спилбергке «Ең жақсы режиссерлік жұмыс» номинациясын берді. Дизель және басқа да актерлар актерлар алқасының шешімімен Экран актерлер гильдиясы сыйлығына «Ең жақсы спектакль» номинациясына ұсынылды. 2000 жылы актер «Бойлер бөлмесі» драмалық фильмінде пайда болды және сол жылы ол өзінің актерлік мансабында серпіліс жасады, оған «Қара қара» ғылыми фантастикалық фильміндегі Риддиктің рөлі ықпал етті. Дизель 2001 жылы нағыз хитке айналған «Форсаж» фильмі шыққаннан кейін нағыз жұлдызға айналды. Дизельдің супержұлдыз мәртебесі 2002 жылы оның қатысуымен түсірілген экшн фильмі «XXX» фильмі шыққан кезде расталды. Бұл рөлі үшін оны MTV үздік ер орындаушы ретінде ұсынды. 2003 жылы актердің қатысуымен «Форсаж» фильмі прокатқа шықты, ол кассада бірінші бөлімнен асып түсті. 2004 жылы Винсент Риддик ретінде қайта пайда болды — Риддик шежірелерінің жалғасы шықты. Келесі жылы актер комедия жанрында өзін сынап көрді және «Таз күтуші: Арнайы тапсырма» жобасында басты рөлді сомдады.
2006 жылы Дизель қайтадан экшн-фильмге қатысып, «Мені кінәлі деп тап» фильмінде нағыз гангстер Джек Динорссио рөлін сомдады. Содан кейін актер «Форсаж: Tokyo Drift» сиквелінде эпизодтық рөлде ойнады, ол «Форсажда» түсіруден бас тартты. Дизель «Риддик шежіресі» фильміне назар аудара отырып, XXX фильмінің жалғасында ойнау ұсынысынан бас тартты. Актер «Форсаждың» келесі бөлімдерін түсіруге қайта оралып, бастапқы актерлік құраммен жұмыс істеді. 2009 жылы «Форсаж 4» фильмі шықты, ал 2011 жылы -. «Риддик шежіресі» фильмінің жалғасы 2012 жылға жоспарланған.