Питттің актер ретіндегі мансабы Лос-Анджелесте аман қалу үшін қиын күрестен басталды. Актерлік сабақтарға ақы төлеу үшін ол жеткізуші және үлкен тауық ретінде мейрамханаға шақырды, бірақ 1987 жылы қарапайым сәттілік оған күлді, бұл оған «Ешкім жоқ жер», «фильмдеріндегі шағын рөлдерде өзін көрсетуге мүмкіндік берді. Less Than Zero» және сенсациялық «Даллас» телехикаясы. Питттің кинодағы алғашқы толыққанды жұмысы «Күннің қараңғы жағы» фильміндегі рөлі болды, онда ол басты рөлде — жас американдықты отбасымен Адриатикаға емделуге алып кетті. Югославияда түсірілген фильмнің шығуы Хорватияның тәуелсіздік соғысының басталуына байланысты он жылға кейінге қалдырылды. Питттің кинотеатрларға жеткен алғашқы фильмі «Мектепті өткізіп жіберу» қорқынышты фильмі болды, содан кейін телехикаялардағы көптеген шағын рөлдер болды. 1990 жылы Питт «Өлуге тым жас?» телефильмінде кісі өлтіргені үшін өлім жазасына кесілген жас қашқынды пайдаланған есірткіге тәуелді Билли Кантон рөлін сомдады. Содан кейін сыншылар Брэдтің ойынына тәнті болды, оның кейіпкері шынымен қорқынышты болып шықты деп сенді. Ағымдағы және одан кейінгі жылдар ол үшін қосалқы рөлдерге толы болды, соның арқасында ол әйгілі «Тельма мен Луиза» фильміне шақырылды.
Бұл жолы қосалқы рөл оған Гина Дэвистің кейіпкерімен махаббат сахнасы үшін секс-символ атағын берді. Одан кейінгі «Джонни замша», «Контакт» және «Күлдір әлем» таспалары оның мансабына жарнама әкелмеді. 1992 жылы Роберт Редфорд түсірген «Өзен ағып жатқан жерде» биопеясында актер, киносыншылардың пікірінше, мансапқа лайықты образ жасады. Соған қарамастан, өзін осы картинаға тартылған құрметті актерлермен салыстыра отырып, Питт өз ойын өз шығармаларының ішіндегі ең әлсізі деп санады, бұл нақты рөлге берілген назарға таң қалды. 1993 жылы ол «Өлу үшін өте жас па?» фильмінің серіктесі Джульетта Льюиспен қайтадан кездеседі. Бұл жолы Калифорнияда өзінің сериялық өлтіруші жігітін, балалық сүйкімді және ашық қауіп-қатерге толы ер адамды ойнады.
Питт сонымен қатар Квентин Тарантиноның «Шынайы махаббат Флойд ретіндегі» табынушылық фильміндегі жылдам көрінісімен назар аударып, ауыр сюжетке күлкілі реңк қосты. 1994 жыл Питттің мансабындағы маңызды бетбұрыс болды. Биылғы жылы Том Круз, Кирстен Данст, Кристиан Слейтер және Антонио Бандерас қатысқан «Вампирмен сұхбат» вампир рөлін сомдағаны үшін 1995 жылы екі MTV Movie Awards жүлдесін жеңіп алған актер үшін серпіліс болды. Питт Энтони Хопкинстің кейіпкерінің ұлы Тристан Людлоуды сомдаған «Күз туралы аңыздар» фильмі оған «Алтын глобустың жылдың үздік актері» номинациясын алып келді, болашақта тек басты рөлдерді ғана болжайды. Морган Фриман, Гвинет Пэлтроу және Кевин Спейсимен бірге «Жеті» криминалдық триллеріндегі детектив рөлі Брэд Питттің актерлік мансабының көкжиегін кеңейтіп, киносыншылар тарапынан үлкен ықыласпен қабылданды. «Жеті» фильмінің жетістігін пайдалана отырып, Питт «12 маймыл» ғылыми-фантастикалық фильміндегі кіші рөлді қабылдап, оған «Екінші пландағы үздік актер» номинациясында «Алтын глобус» сыйлығын алды. Одан кейінгі «Ұйқыдағылар», «Ібілістің меншігі» және «Тибеттегі жеті жыл» фильмдері белгілі бір екпінді алу үшін актерден физикалық және сөйлеу қабілетін де қарқынды дайындауды қажет етті. Питт бұл рөлдер үшін аралас пікірлер алғанымен, ол өзін жоғары деңгейдегі және кең рөлдердің актері ретінде көрсетті. 1998 жылы Брэд өзінің миссиясының нысанасы бойынша қатал және даусыз және сүйіспеншілік объектісімен әсерлі осал және жазықсыз Өлім бейнесін бейнелейтін таңғажайып әдемі «Джо Блэкпен танысыңыз» фильмінде пайда болды, «оның бір бөлігін тамаша түрде көрсетті әрқашан жамандықты қалайтын және мәңгі жақсылық жасайтын күш».
Бірден табынуға айналған екі фильм келесі екі жылда Брэд Питттің фильмографиясын толықтырды — Дэвид Финчердің «Жекпе-жек клубы» және Гай Ричидің «Снач» фильмі. Екеуі де Питттен көбірек бокс жаттығуларын талап етті, ал Big Snatch сонымен қатар британдықтардың өзі әрең түсінетін ирланд акцентінде жаттығуды талап етті. Екі фильмде де Питттің харизматикалық бейнелері күрделілігі жағынан күлкілі. Одан кейін Джулия Робертспен «Мексикандық» романтикалық комедиясы, «Қырғи-қабақ соғысы» триллері «Шпиондық ойындар» және сол кезде үйленген Дженнифер Энистонның қызғаныш кейіпкері ретіндегі «Достар» телехикаясындағы шағын эпизод болды. .
Питттің топтамасындағы сөзсіз хиттері «Мұхиттың достары» трилогиясының фильмдері болды, онда оның Джордж Клунимен тандемі Пол Ньюман мен Роберт Редфордтан кейінгі ең үздік деп танылды. 2004 жылы «Троя» тарихи картинасы да жарық көрді, Питт Ахиллес рөлін сомдады, ол түсірілім кезінде өзінің Ахиллес сіңірін жарақаттады. Трой бүкіл әлем бойынша 500 миллион доллардан астам табыс әкеліп, кассада Питттің барлық фильмдерін басып озды. «Мистер мен Миссис Смит» фильміндегі екі ерлі-зайыптылардың шпиондық романтикасы экранда актер Брэд Питт пен Анджелина Джоли арасындағы көптеген сүйкімділікті, жарқыраған энергияны және термоядролық құмарлықты жеткізді. «Вавилон» фильміне қатысу Питттің өзі ең жақсы шешімдердің бірі деп санайды, оның фильмдегі жұмысы «Екінші пландағы үздік актер» номинациясында «Алтын глобус» номинациясына ие болды. Ағайынды Коэндердің Ресей елшілігіне құпия ақпаратты сату арқылы қосымша табыс табуды көздеген, ақылсыз қарапайым адам ретіндегі ағайынды Коэннің «Оқығаннан кейін күйіп қалу» қара комедиясы актердің комедия жанрындағы эйс ретінде даңқын қамтамасыз етті.
«Бенджамин Баттонның қызық оқиғасы» мәңгілік шедевр Питтке «Үздік актер» номинациясында Экран актерлер гильдиясы сыйлығына, «Алтын глобусқа» және «Оскарға» номинациялар берді. Питт басып алынған Франциядағы американдық нацистік қарсыласу бөлімшесінің мейірімсіз лейтенанты рөлін сомдаған Квентин Тарантиноның фантасмагориялық фильміндегі басты рөлді ойнаған «Шығармайтын бастарлар» актерге MTV Movie Awards сыйлығының «Үздік ер адам рөлі» номинациясын және 2009 жылы Канн кинофестивалінде танылуын әкелді. Қазір Питт бірден төрт фильмнің түсіріліміне қатысады, оның шығуы 2010 жылы жарияланған.